李家超即將公布香港首份五年規劃，最值得參照的歷史案例，並不是歷屆施政報告，而是董建華年代的改革實驗。原因很簡單：董建華是回歸後第一位嘗試以長遠規劃重塑香港發展模式的行政長官；李家超則是第一位把這種長遠規劃制度化、指標化，並明確對接國家規劃體系的行政長官。兩者雖相隔二十多年，但面對的深層命題卻高度相似：香港能否擺脫短期市場邏輯和部門本位，建立一套由政府主導、以土地房屋、產業轉型和社會民生為核心的發展路線圖。
董建華的改革並非沒有方向，問題恰恰在於方向太早、承托不足。無論是「八萬五」，數碼港、中藥港這些前瞻性轉型及發展，以及高官問責制，這些議程放到今天看，幾乎都是李家超五年規劃必須處理的核心內容。換言之，董建華不是李家超的反面，而是李家超政策路線的早期版本。
董建華改革的第一個教訓，是長遠政策若不能管理短期痛感，便會在政治上先行破產。李家超五年規劃若把北部都會區、舊區更新和房屋供應列為重點，就必須回答：基建何時到位？產業何時進駐？市民何時受惠？若改革的成本先由市民承受，成果卻遙遙無期，五年規劃便會重演董建華的政治困局。
第二個教訓，是產業政策不能被土地開發邏輯吞噬──香港強大的既得利益和行政習慣，往往會把任何新產業規劃重新導向地產收益。五年規劃不能只依靠園區、招商和基建口號，而要建立真正的產業生態：科研如何轉化為產品，初創如何獲得政府和市場第一張訂單，人才如何留港，監管如何配合；香港與深圳、前海等地如何分工。否則，北部都會區只會淪為另一大型土地項目，而不是經濟結構轉型。
第三個教訓，是宏大藍圖必須有能夠落地的管治機器。今天李家超的條件與董建華時代已不可同日而語：行政主導更強，立法會阻力較小，政府也強調以指標和年度施政報告跟進五年規劃。然而，指標本身不等於執行力。真正關鍵在於，跨局工作能否打破互相卸責，重大項目能否有清楚責任人和時間表，失誤能否被及早修正，而不是等問題積累成政治危機才補救。
五年規劃的真正課題，很可能是「政府是否學會了董建華留下的教訓」。