吳孟達感情生活豐富。
吳孟達年少風流，外間有傳他有4段婚姻，05年他在《康熙來了》時澄清只有過一段婚姻，其餘兩位是紅顏知己，三名女士都為他誕下小朋友，所以他賺到的錢全都用在三個家庭上。
吳孟達於76年與麥莉莉結婚，當時達哥只得25歲，二人婚後誕下一對孖女。其後達哥與無綫藝人盧少慈因工作而日久生情，過著同居生活，盧少慈亦為達哥誕下一女。麥莉莉得悉之後一直啞忍，未有提出離婚。直到93年，達哥又因為拍電影《花田囍事》搭上侯珊燕，令麥莉莉決定斬纜，結束18年的婚姻。
有間有指達哥與盧少慈結婚，但當時他們只是同居生活，達哥也沒有與首任妻子離婚。
之後侯珊燕為達哥誕下一子一女，有指二人於96年結婚，但達哥在05年表示只有過一段婚姻，侯珊燕是紅粉知己。不過，達哥早年因為心臟問題而入住ICU死過翻生，由於要照顧3個家庭，他擔憂日後有事來不及分配家產，於是14年立下遺囑，更曾多次以「老婆」稱呼侯珊燕，相信二人曾註冊結婚。