歐聯16強首回合開打，衛冕的利物浦重返8個月前決賽揚威地大都會球場，作客鬥馬德里體育會。紅軍開賽不久就先告失守，其後受制於馬體會一貫的壓迫及硬淨防守，最終輸0比1，吞下今季在各項賽事的僅第三場敗仗。
開賽僅4分鐘，沙奧尼古斯在一次角球攻勢造成的混戰中快腳射入，迅速為主隊先開紀錄。馬體會及後繼續施加壓力，艾華路莫拉達近門施射被紅軍門將艾利臣比加出迎擋出，主隊半場領先一球。換邊後，紅軍繼續取得大部分控球權，但入肉攻勢不多，穆罕默德沙拿的頭槌及隊長佐敦軒達臣的撞射均告斜出，最終以0比1見負。紅軍今仗控球率達72%，但8次攻門零中龍；馬體會則以一貫風格致勝，只求效率不求悅目，防守緊密硬淨，再加一點古惑。紅軍主帥高洛普賽後認為，今仗球證受到主場的狂熱氣氛影響：「我不知道(對方領隊)施蒙尼有幾多時間在看比賽，因為他不時都在鼓動球迷。談及晏菲路及一個球場有怎樣的威力，我們今晚看到了。對球證來說，今晚的氣氛很難應付。經過30分鐘，已有3名馬體會球員在沒有受傷下倒地。」有見及此，高洛普半場時收起了有黃牌在身的沙迪奧文尼：「這是足球的一部分，但我並不喜歡。他們的計劃是讓文尼再領一黃被逐，我害怕文尼只要深呼吸，他們都會倒下。」雖然首回合失利，但高洛普指只是落後一球，次回合來到晏菲路對馬體會來說亦不易應付。
夏蘭特起孖助多蒙特挫PSG
在另一場16強首回合，多蒙特藉著19歲超新星艾寧夏蘭特包辨兩球，以2比1擊退到訪的巴黎聖日耳門(PSG)。夏蘭特於69分鐘門前建功先開紀錄，傷愈復出的尼馬至75分鐘接應基利安麥巴比傳中射入，為PSG扳平。僅兩分鐘後，夏蘭特禁區邊怒射破網，令主隊最終贏2比1。連同在分組賽為薩爾斯堡入的8球，夏蘭特已累積10個歐聯入球，成為繼麥巴比後第二位在歐聯至少入10球的20歲以下球員。自加盟多蒙特以來，他於各項賽事上陣7場入11球，在其德甲、德國盃及歐聯的地標戰都有士哥。
夏蘭特入球停不了。
沙奧尼古斯為馬體會奠勝。