趙世曾女友多籮籮。
現年87歲的趙世曾過去多次被傳媒拍到跟不同女伴去街睇戲，不婚的他有三名子女，來自三位不同女友。囝囝趙式正的母親是美越混血兒Terri Holladay，早年兩母子曾一起亮相酒會。
他曾稱有一萬個女友，今次他接受TVB娛樂新聞台節目《友話直說》訪問，就表示自己報細數，應該是更多。他稱如結了婚就不能有太多女朋友，「結婚會有一定束縛，唔結婚就自己鍾意點冇人管你，每個人選擇唔一樣，我嘅選擇係一個人自由啲、開心啲，成日有唔同人一齊使到我生活非常開心。」被問到會否想穩定下來，他說︰「好多個都穩定嘅伴，成日都會嚟探我。」他表示會讓這些女朋友富裕生活，「應該唔容易，我都好精明嘅，亦都情願俾佢哋適當嘅舒適生活。」
趙世曾表示就算被女友騙也是你情我願。
趙世曾不會送出母親首飾予女伴
不過，外間指跟趙世曾非常孤寒，所有名牌每當分手之後便會收回。早年他接受陳志雲的訪問就提到母親留下不少首飾，他會讓女伴配戴，但一定講明是「借」，因為這些都是母親留下來給他的。
他稱媽媽非常愛錫他，他亦多次在訪問中稱媽媽願意為他犧牲一切。「我媽媽生前鍾情珠寶同字畫，都係要我繼續幫佢保存，係好大紀念價值，所以好多女友問我攞，我都唔送比佢就係咁。我都好明確話俾啲女朋友知係媽媽傳落來，總之我未過身，我都要幫佢保存返。」
趙世曾講明不會把母親傳下來的首飾送給女伴。
最短拍過1日
他又提到年青到外國留學時，女友都來自不同國籍，至於為何近年愛大陸女友，全因「就得我」，但強調也有香港女友，甚至「我一生當中屬於多女朋友，有啲階段得一個，有啲階段可以好多個。」他自言感情好豐富，每次都會投放所有感情，盡情享受，他表示拍拖時間最長的試過5、6年，有些是只得1日。問到會否出銀彈政策追女仔，他認為一名男性有事業有成，自然有錢，很多女性都希望自己另一半是這樣，但他每次拍拖都會跟女伴講明不婚，如果她接受到便OK。
趙世曾表示他的女伴來自不同國家，近十多年就比較鍾情國內佳麗。